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肽键的结构简式
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肽键的结构简式为-CO-NH-。
肽键是将氨基酸分子间的氨基和羧基脱水缩合而形成的化学键,因缩合产物称为肽,故名肽键。肽键是指酰胺基团中羰基上的π电子和相邻的C-N键中氮原子上的孤对电子共同组成三中心四电子的离域π键(π34)。
肽键平面中除C一N键不能旋转外,两侧的C一N和C一C。键均为键,因而相邻的肽键平面可围绕C。旋转,肽链的主链骨架也可视为由一系列通过C。原子衔接的肽键平面所组成。肽键平面的旋转所产生的立体结构可呈现多种状态,从而导致蛋白质分子呈各种不同的构象。
肽键具有特殊性质。从键长看,肽键键长(0.132nm)介于C—N单键(0.146nm)和双键(0.124mm)之间,具有部分双键的性质,不能自由旋转;从键角看,肽键中键与键的夹角均为120°。
因此,与肽键相连的6个原子(Cn、C、O、N、H、Ca)始终处在同一平面上,构成刚性的“肽键平面”,又称“酰胺平面”或肽单元。肽单元中,与C—N相连的氢和氧原子与两个碳原子呈反向分布。
肽键的特点
1、氮原子上的孤对电子与羰基具有明显的共轭作用。
2、肽键中的C—N键的键长比C=N键长,比相邻的C一N单键短;肽键中的C一N键具有部分双键性质,不能自由旋转。
3、组成肽键的四个原子处于同一平面。
4、在大多数情况下,肽键是以反式结构存在的。
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