贾宝玉和哪些女子发生过性关系？

前提，我只以曹雪芹原著和他的原意来回答你，不包括高鄂续书。

书中明确写到与宝玉发生过性关系的女人是袭人，明确暗示过的还有他的另一个丫环碧痕（见第31回）。另外在遗失的八十回后稿中，宝玉确实与宝钗成婚，所以宝钗也是一个。其他只能猜测具有可能性但不能确定的，则有秦可卿以及麝月、秋纹、金钏儿、芳官等等丫环，晴雯却是肯定没有，因为书中第77回中明确写到晴雯临终前与宝玉相见时，是自认冤枉的。

至于男人就有秦钟、蒋玉菡等。

PS：在古代像宝玉这样的贵族公子哥，有几个明的或暗的通房丫头是很普遍的。在他来说，性与情绝对是分离的。对于黛玉，他是全心全意的投入感情，可以说是灵魂伴侣。