help sb. with sth是什么意思

应该说这两种都是合理的，而且这两个意思本来就比较接近。

比如：Mary often help John with his English。

就可以说是： Mary 经常帮 John 学习英语。（这里“学习英语”就可以理解为“做某事”）

或者说是 ： Mary 经常在英语学习（方面）帮助John。（可理解为“英语方面”）

个人认为 很多的单词或者词组时很准确地说是对应什么中文意思的，还应该具备相应的语境，才能更合理地理解。

或者学习英语也不能按照中文的习惯来对应，有时候也可以放弃翻译，而选择意会的，这样可能更有助于理解。

呵呵··说着说着就罗嗦了，仅供楼主参考。