重氮化偶合反应的原理是什么?

2025-07-24 15:43:4481 次浏览

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重氮化偶合反应是重氮化-偶合反应为芳香第一胺基的特征反应。

芳香族伯胺和亚硝酸作用(在强酸介质下)生成重氮盐的反应称为重氮化(一般在低温下进行,伯胺和酸的mol比是:1:2.5),芳伯胺常称重氮组分,亚硝酸为重氮化剂,因为亚硝酸不稳定,通常使用亚硝酸钠和盐酸或硫酸使反应时生成的亚硝酸立即与芳伯胺反应,避免亚硝酸的分解,重氮化反应后生成重氮盐。

重氮化偶合反应

1、重氮化偶合反应是芳香第一胺基的特征反应,芳香第一胺基遇亚硝酸钠-盐酸试液发生重氮化反应生成重氮盐,再加碱性β-萘酚,则发生偶合反应,产生橙红色偶氮化合物沉淀。

2、重氮化反应要在强酸中进行,实际上是亚硝酸作用于铵离子。由于亚硝酸不稳定,通常使用亚硝酸钠和盐酸或硫酸,使反应生成的亚硝酸立刻与芳伯胺反应,避免亚硝酸的分解。为了使反应能顺利进行,必须首先把芳伯胺转化为铵正离子。

3、芳胺的碱性较弱,因此重氮化要在较强的酸中进行。有些芳胺碱性非常弱,要用特殊的方法才能进行重氮化。

4、重氮化是放热反应,重氮盐对热不稳定,因此要在冷却的情况下进行,一般都用冰盐浴冷却,并调节亚硝酸钠的加入速度,维持反应温度在0℃附近。

5、由于重氮盐不稳定,一般就用它们的溶液,随做随用。固体重氮盐遇热或震动、摩擦,都将发生爆炸,必需应用某些稳定性好的固体重氮盐时,也需谨慎小心。

重氮化

1、重氮化是指一级胺与亚硝酸在低温下作用生成重氮盐的反应。芳香族伯胺和亚硝酸作用生成重氮盐的反应标为重氮化,芳伯胺常称重氮组分,亚硝酸为重氮化剂,因为亚硝酸不稳定,通常使用亚硝酸钠和盐酸或硫酸使反应时生成的亚硝酸立即与芳伯胺反应。

2、避免亚硝酸的分解,重氮化反应后生成重氮盐。脂肪族、芳香族和杂环的一级胺都可进行重氮化反应。

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