高一有机化学 急~~~~!!!

2025-03-12 02:18:4875 次浏览

最佳答案

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烷烃即饱和烃(saturated group),是只有碳碳单键的链烃,是最简单的一类有机化合物。烷烃分子中,氢原子的数目达到最大值,它的通式为CnH2n+2。分子中每个碳原子都是sp3杂化。最简单的烷烃是甲烷

由于烷烃中的碳原子可以按规律随意排列,所以烷烃的结构可以写出无数种。直链烷烃是最基本的结构,理论上这个链可以无限延长。在直链上有可能生出支链,这无疑增加了烷烃的种类。所以,从4个碳的烷烃开始,同一种烷烃的分子式能代表多种结构,这种现象叫同分异构现象。随着碳数的增多,异构体的数目会迅速增长

物理性质

烷烃随着分子中碳原子数的增多,其物理性质发生着规律性的变化:

1.常温下,它们的状态由气态、液态到固态,且无论是气体还是液体,均为无色。一般地,C1~C4气态,C5~C16液态,C17以上固态。

2.它们的熔沸点由低到高。

3.烷烃的密度由小到大,但都小于1g/cm^3,即都小于水的密度。

4.烷烃都不溶于水,易溶于有机溶剂。

CH3

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注意:新戊烷(CH3—C—CH3)由于支链较多,常温常压下也是气体。

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CH3

化学性质

烷烃性质很稳定,在烷烃的分子里,碳原子之间都以碳碳单键相结合成链关,同甲烷一样,碳原子剩余的价键全部跟氢原子相结合.因为C-H键和C-C单键相对稳定,难以断裂。除了下面三种反应,烷烃几乎不能进行其他反应。

氧化反应

R + O2 → CO2 + H2O 或 CnH2n+2 + (3n+1)/2 O2-----------(点燃)---- nCO2 + (n+1) H2O

所有的烷烃都能燃烧,而且反应放热极多。烷烃完全燃烧生成CO2和H2O。如果O2的量不足,就会产生有毒气体一氧化碳(CO),甚至炭黑(C)。

以甲烷为例:

CH4 + 2 O2 → CO2 + 2 H2O

O2供应不足时,反应如下:

CH4 + 3/2 O2 → CO + 2 H2O

CH4 + O2 → C + 2 H2O

分子量大的烷烃经常不能够完全燃烧,它们在燃烧时会有黑烟产生,就是炭黑。汽车尾气中的黑烟也是这么一回事。

取代反应

R + X2 → RX + HX

由于烷烃的结构太牢固,一般的有机反应不能进行。烷烃的卤代反应是一种自由基取代反应,反应的起始需要光能来产生自由基。

以下是甲烷被卤代的步骤。这个高度放热的反应可以引起爆炸。

链引发阶段:在紫外线的催化下形成两个Cl的自由基

Cl2 → Cl* / *Cl

链增长阶段:一个H原子从甲烷中脱离;CH3Cl开始形成。

CH4 + Cl* → CH3+ + HCl (慢)

CH3+ + Cl2 → CH3Cl + Cl*

链终止阶段:两个自由基重新组合

Cl* 和 Cl*, 或

R* 和 Cl*, 或

CH3* 和 CH3*.

裂化反应

裂化反应是大分子烃在高温、高压或有催化剂的条件下,分裂成小分子烃的过程。裂化反应属于消除反应,因此烷烃的裂化总是生成烯烃。如十六烷(C16H34)经裂化可得到辛烷(C8H18)和辛烯(C8H16)。

由于每个键的环境不同,断裂的机率也就不同,下面以丁烷的裂化为例讨论这一点:

CH3-CH2-CH2-CH3 → CH4 + CH2=CH-CH3

过程中CH3-CH2键断裂,可能性为48%;

CH3-CH2-CH2-CH3 → CH3-CH3 + CH2=CH2

过程中CH2-CH2键断裂,可能性为38%;

CH3-CH2-CH2-CH3 → CH2=CH-CH2-CH3 + H2

过程中C-H键断裂,可能性为14%。

裂化反应中,不同的条件能引发不同的机理,但反应过程类似。热分解过程中有碳自由基产生,催化裂化过程中产生碳正离子和氢负离子。这些极不稳定的中间体经过重排、键的断裂、氢的转移等步骤形成稳定的小分子烃。

在工业中,深度的裂化叫做裂解,裂解的产物都是气体,称为裂解气。

由于烷烃的制取成本较高(一般要用烯烃催化加氢),所以在工业上不制取烷烃,而是直接从石油中提取。

烷烃的作用主要是做燃料。天然气和沼气(主要成分为甲烷)是近来广泛使用的清洁能源。石油分馏得到的各种馏分适用于各种发动机:

C1~C4(40℃以下时的馏分)是石油气,可作为燃料;

C5~C11(40~200℃时的馏分)是汽油,可作为燃料,也可作为化工原料;

C9~C18(150~250℃时的馏分)是煤油,可作为燃料;

C14~C20(200~350℃时的馏分)是柴油,可作为燃料;

C20以上的馏分是重油,再经减压蒸馏能得到润滑油、沥青等物质。

此外,烷烃经过裂解得到烯烃这一反应已成为近年来生产乙烯的一种重要方法。

烯烃是指含有C=C键(碳-碳双键)(烯键)的碳氢化合物。属于不饱和烃,分为链烯烃与环烯烃。按含双键的多少分别称单烯烃、二烯烃等。双键中有一根易断,所以会发生加成反应。

链单烯烃分子通式为CnH2n,常温下C2—C4为气体,是非极性分子,不溶或微溶于水。双键基团是烯烃分子中的功能基团,具有反应活性,可发生氢化、卤化、水合、卤氢化、次卤酸化、硫酸酯化、环氧化、聚合等加成反应,还可氧化发生双键的断裂,生成醛、羧酸等。

物理性质

C1~C4烯烃为气体;C5~C18为液体;C19以上固体。在正构烯烃中,随着相对分子质量的增加,沸点升高。同碳数正构烯烃的沸点比带支链的烯烃沸点高。相同碳架的烯烃,双键由链端移向链中间,沸点,熔点都有所增加。

反式烯烃的沸点比顺式烯烃的沸点低,而熔点高,这是因反式异构体极性小,对称性好。与相应的烷烃相比,烯的沸点、折射率,水中溶解度,相对密度等都比烷的略大些。

化学性质

烯烃的特征反应都发生在官能团 C=C 和 α-H 上。

⒈催化加氢反应

CH2=CH2+H2→CH3—CH3

烯烃与氢作用生成烷烃的反应称为加氢反应,又称氢化反应。

加氢反应的活化能很大,即使在加热条件下也难发生,而在催化剂的作用下反应能顺利进行,故称催化加氢。

在有机化学中,加氢反应又称还原反应。

这个反应有如下特点:

①.转化率接近100%,产物容易纯化,(实验室中常用来合成小量的烷烃;烯烃能定量吸收氢,用这个反应测定分子中双键的数目)。

②.加氢反应的催化剂多数是过渡金属,常把这些催化剂粉浸渍在活性碳和氧化铝颗粒上;不同催化剂,反应条件不一样,有的常压就能反应,有的需在压力下进行。工业上常用多孔的骨架镍(又称Raney镍)为催化剂。

③.加氢反应难易与烯烃的结构有关。一般情况下,双键碳原子上取代基多的烯烃不容易进行加成反应。

④.一般情况下,加氢反应产物以顺式产物为主,因此称顺势加氢。

⑤.催化剂的作用是改变反应途径,降低反应活化能。一般认为加氢反应是H2和烯烃同时吸附到催化剂表面上,催化剂促进H2的 σ键断裂,形成两个M-H σ键,再与配位在金属表面的烯烃反应。

⑥.加氢反应在工业上有重要应用。石油加工得到的粗汽油常用加氢的方法除去烯烃,得到加氢汽油,提高油品的质量。又如,常将不饱和脂肪酸酯氢化制备人工黄油,提高食用价值。

⑦.加氢反应是放热反应,反应热称氢化焓,不同结构的烯烃氢化焓有差异。

⒉加卤素反应:

烯烃容易与卤素发生反应,是制备邻二卤代烷的主要方法:

CH2=CH2+X2→CH2X CH2X

①.这个反应在室温下就能迅速反应,实验室用它鉴别烯烃的存在(溴的四氯化碳溶液是红棕色,溴消耗后变成无色)。

②.不同的卤素反应活性规律:

氟反应激烈,不易控制;碘是可逆反应,平衡偏向烯烃边;常用的卤素是Cl2和Br2,且反应活性Cl2>Br2。

③.烯烃与溴反应得到的是反式加成产物,产物是外消旋体。

三、加质子酸反应

烯烃能与质子酸进行加成反应:

CH2=CH2+HX→CH3 CH2X

特点:

1.不对称烯烃加成规律

当烯烃是不对称烯烃(双键两碳被不对称取代)时, 酸的质子主要加到含氢较多的碳上,而负性离子加到含氢较少的碳原子上称为马尔科夫尼科夫经验规则,也称不对称烯烃加成规律。烯烃不对称性越大,不对称加成规律越明显。

2.烯烃的结构影响加成反应

烯烃加成反应的活性:

(CH3)2C=CH2 > CH3CH=CH2 > CH2=CH2

3.质子酸酸性的影响

酸性越强加成反应越快,卤化氢与烯烃加成反应的活性:

HI > HBr > HCl

酸是弱酸如H2O和ROH,则需要强酸做催化剂。

烯烃与硫酸加成得硫酸氢酯,后者水解得到醇,这是一种间接合成醇的方法:

CH3CH=CH2+H2SO4→H3CCHCH3----(H2O)----CH3CHCH3+H2SO4

│ │

OSO3H OH

四、加次卤酸反应

烯烃与卤素的水溶液反应生成β-卤代醇:

CH2=CH2+HOX→CH3 CH2OX

卤素、质子酸,次卤酸等都是亲电试剂,烯烃的加成反应是亲电加成反应。反应能进行,是因为烯烃π键的电子易流动,在环境(试剂)的影响下偏到双键的一个碳一边。如果是丙烯这样不对称烯烃,由于烷基的供电性,使π键电子不均匀分布,靠近甲基的碳上有微量正电荷 ,离甲基远的碳上带有微量的负电荷 ,在外电场的存在下,进一步加剧正负电荷的分离,使亲电试剂很容易与烯烃发生亲电加成。

饱和烃中的碳原子不能与其他原子或原子团直接结合,只能发生取代反应。而不饱和烃中的碳原子能与其它原子或原子团直接结合,发生加成反应。

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